Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie

Hayashi, Takahiro; Ligibel, Mathieu; Sager, Emine; Voss, Moritz; Hunziker, Jürg; Schroer, Kirsten; Snajdrova, Radka; Buller, Rebecca

doi:10.1002/ange.201907245

Publication type:	Article in scientific journal
Type of review:	Peer review (publication)
Title:	Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie
Authors:	Hayashi, Takahiro Ligibel, Mathieu Sager, Emine Voss, Moritz Hunziker, Jürg Schroer, Kirsten Snajdrova, Radka Buller, Rebecca
et. al:	No
DOI:	10.1002/ange.201907245
Published in:	Angewandte Chemie
Volume(Issue):	131
Issue:	51
Page(s):	18706
Pages to:	18711
Issue Date:	Oct-2019
Publisher / Ed. Institution:	Wiley
ISSN:	1521-3773 0044-8249
Language:	German
Subject (DDC):	660: Chemical engineering
Abstract:	Nicht‐Häm‐Eisen(II)‐Halogenasen sind wertvolle Biokatalysatoren für die stereo‐ und enantioselektive Halogenierung von nicht‐aktivierten sp3‐Kohlenstoffatomen. Das Substratspektrum dieser Enzyme ist jedoch eng auf natürliche Substrate beschränkt. Hier haben wir die Halogenase WelO5* zur Chlorierung eines pharmazeutisch interessanten Martinellin‐Fragments verändert. Durch Evolution konnten wir eine Halogenase entwickeln, die eine mehr als 290‐fach höhere katalytische Produktivität und 400‐fach höhere scheinbare Wechselzahl (app. kcat) als der Wildtyp aufweist. Wir konnten Schlüsselpositionen im aktiven Zentrum identifizieren, die die Derivatisierung unterschiedlicher Positionen im Substrat erlauben. Wir liefern das erste Beispiel für das Engineering von Nicht‐Häm‐Eisen(II)‐Halogenasen zur Erweiterung des Substratspektrums über die nativen Indolalkaloide hinaus. Die Evolvierbarkeit von WelO5* unterstreicht den Nutzen dieser Enzymfamilie für die Halogenierung von komplexen Chemikalien.
URI:	https://digitalcollection.zhaw.ch/handle/11475/19227
Fulltext version:	Published version
License (according to publishing contract):	Licence according to publishing contract
Departement:	Life Sciences and Facility Management
Organisational Unit:	Institute of Chemistry and Biotechnology (ICBT)
Appears in collections:	Publikationen Life Sciences und Facility Management

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Hayashi, T., Ligibel, M., Sager, E., Voss, M., Hunziker, J., Schroer, K., Snajdrova, R., & Buller, R. (2019). Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie. Angewandte Chemie, 131(51), 18706–18711. https://doi.org/10.1002/ange.201907245

Hayashi, T. et al. (2019) ‘Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie’, Angewandte Chemie, 131(51), pp. 18706–18711. Available at: https://doi.org/10.1002/ange.201907245.

T. Hayashi et al., “Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie,” Angewandte Chemie, vol. 131, no. 51, pp. 18706–18711, Oct. 2019, doi: 10.1002/ange.201907245.

HAYASHI, Takahiro, Mathieu LIGIBEL, Emine SAGER, Moritz VOSS, Jürg HUNZIKER, Kirsten SCHROER, Radka SNAJDROVA und Rebecca BULLER, 2019. Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie. Angewandte Chemie. Oktober 2019. Bd. 131, Nr. 51, S. 18706–18711. DOI 10.1002/ange.201907245

Hayashi, Takahiro, Mathieu Ligibel, Emine Sager, Moritz Voss, Jürg Hunziker, Kirsten Schroer, Radka Snajdrova, and Rebecca Buller. 2019. “Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie.” Angewandte Chemie 131 (51): 18706–11. https://doi.org/10.1002/ange.201907245.

Hayashi, Takahiro, et al. “Evolvierte aliphatische Halogenasen ermöglichen die regiokomplementäre C‐H‐Funktionalisierung einer hochwertigen Chemikalie.” Angewandte Chemie, vol. 131, no. 51, Oct. 2019, pp. 18706–11, https://doi.org/10.1002/ange.201907245.